Hola
Bueno primero te recomendaria revises una guia basica que tenemos de ayuda en la Seccion "Repositorio de Presentaciones", Presentacion Enero 2007. Esto te lo recomiendo porque en algunos escenarios es bien importate hacer las pruebas de tus aplicaciones y de cualquier componente que se conectaria a la nueva BD, la idea es probar la compatibilidad y que el rendimiento actual sea el mismo o mejorado. Por ejemplo he encontrado casos con aplicaciones en Power Builder que tambien hay que actualizar el Power Builder para que trabaje con Oracle 10g R2.
Si hablamos de solo el tema de actualizar a nivel de base de datos te diria que es muy simple, lo importante es certificar tus aplicaciones:
1) Tu bases de datos en Oracle 8i, exportarlas con el EXP de 8i. Dependiendo de tu aplicacion te recomendaria un export por SCHEMA y luego generas los scripts para recrear users, grant, tablespaces, datafiles
2) Instalar correctamente tus nuevos servidores con Win 2003 y Oracle 10g R2
3) Recrear las nuevas bases de datos en el nuevo server con Oracle 10g R2. Aqui definirias correctamente los mismos tablespaces, datafiles (opcionales), users, grants
4) Importar los archivos del punto 1 a la nueva base de datos Oracle 10g R2. Usar el IMP de Oracle 10g R2.
Adicionalmente te diria que a la base de datos Oracle 10g R2, le apliques el patch 10.2.0.3
Saludos,